Tonteando con algunos de estos grupos punk comenzó la carrera de Pennywise, nombre inspirado en la novela de Stephen King "IT", donde Pennywise es un payaso diabólico que solo se puede vencer cuando nos enfrentamos a nuestros mas terribles miedos, lo cual forma parte de la filosofía del grupo.

   En 1988, Fletcher Dragge y Jason Thirsk, cansados tras años de tocar en diferentes bandas punk sin aspiraciones, deciden unirse para tomarse las cosas mas en serio y trabajar duro para llevar un grupo adelante. Tras un tiempo y despues de descartar un par de aspirantes, se unirian al resto del grupo Jim Lindberg y Byron McMackin, que también formaban parte de grupos punk locales. A finales del 88 optan por crear Pennywise para intentar ir más lejos en el mundo de la música. Jim Lindberg se alza como vocalista de unas canciones con alto mensaje político/social, Fletcher Dragge opta por la guitarra y el resto del grupo se completa con el bajo y la batería de Jason Thirsk y Byron McMackin respectivamente. Todos los miembros de Pennywise son amantes del surf y el skate, y desde el primer momento saben que quieren tener letras positivas y con energia.

   Influenciados por grupos punk como Minor Threat o Black Flag, graban un Ep para la discografica local Theologian Records. Se llamo A Word From The Wise (1989) y era uno de tantos en el sur de California, pero sin duda les sirvio como carta de presentación. Ademas graban otro Ep que no ve la luz hasta un tiempo después. Los continuos conciertos allí donde buenamente se acoplan los van a respaldar para que en 1990 un Dj local, tras oir a Pennywise en la radio de la universidad, le de una copia de las canciones a Brett Gurewitz, guitarra de Bad Religion y dueño de Epitaph, al cual convenció el trabajo del grupo y los firmo para Epitaph, en aquellos tiempos una pequeña discografica que mas tarde se convertiría en el mayor sello punk de la historia de mano de Brett Gurewitz y grupos como Pennywise, Rancid, NoFx, Offspring, Bad Religion,...

   El primer disco completo del grupo, de nombre homónimo Pennywise (1991), comienza a venderse y a dar fuerte entre el publico de forma inesperada, convirtiendose mas tarde en un clásico del hardcore melodico."Come out Fighting", creada sin duda para corear en los conciertos, la propia "Pennywise" como presentación del grupo, "Wouldnt It Be Nice", "Living For Today"... todas las canciones estaban cargadas de una energia y velocidad capaz de suministrar suficiente adrenalina al publico como para que no pararan desde la primera a la ultima de las canciones. El disco culmina con el simple pero impecable clasico Bro Hymn, perfecto como cierre de un gran disco que les va a traer un éxito "entre amigos", demasiado rápido para unos jóvenes que no acaban de asumirlo. Numerosos conciertos, no solo en Hermosa Beach y alrededores, sino a nivel nacional, que mermáron la salud de la banda.

   Theologian Records reedita sus dos anteriores Ep´s en un solo disco y lo comercializa con el nombre de Wildcard/A word from the wise el cual consta de 8 canciones e incluye la versión punk de "Stand by me" que raramente faltaba en sus conciertos.

   En esta epoca Jim Lindberg abandono momentaneamente el grupo por problemas personales y por el desencanto que le producia la violencia existente dentro de la escena punk (se iba a casar y el ambiente violento del punk en aquellos dias no era el mas idóneo para formar una familia). Jason Thirsk y él que era su maestro de bajo Randy Bradbury, se encargan de cubrir el puesto vacante. Jason le deja el bajo a Randy y se propone ocupar el puesto de Jim como cantante.

   La fama de Pennywise ya es un hecho para ser un grupo que apenas aspiraba a sacar un disco. Continuaban los conciertos y circulación del material existente del grupo como la reedición antes comentada de sus 2 Eps en su anterior discográfica. Pennywise se empieza a convertir en algo mas que un grupo y muchos fans empiezan a tomarse sus letras como filosofía de vida. Tambien empiezan a ganarse hueco entre skaters y surfers ya que su música es incluida en bandas sonoras de varios videos de surf y skate.

En 1992 se vuelcan en la grabación de un nuevo disco. Al darse cuenta que el ambiente en los conciertos empezaba a cambiar por la afluencia de amantes del surf y skate (sus deportes preferidos) Jim Lindberg, tras su corta ausencia, vuelve justo a tiempo para grabar su voz en el nuevo album y Randy Bradbury abandona el grupo. A pesar de esto, Randy Bradbury contribuye con su bajo en la mayoria de las canciones del nuevo disco. El resultado será Unknown Road (1993) con toques brillantes, pero esta vez de mayor consistencia y mejor trabajo de producción, donde destacan canciones como "Unknown Road", "Nothing", "You Can Demand", "Time To Burn" o la excelente "Homesick".

   Sin embargo, el autentico momento de esplendor, tanto para lo bueno como lo malo, lo traerá el disco About Time (1995). Maduran su sonido con canciones tremendamente energeticas y cargadas de letras positivas. Literalmenta arrasan para lo que suelen ser las ventas en el mercado independiente. El rock alternativo esta de moda con el fenómeno de Nirvana y grupos punk rock como The Offspring y Green Day. La proyección de Epitaph les ayuda de forma considerable y gracias al recopilatorio Punk-o-Rama, consiguen llevar su fama mucho mas allá de EEUU. Este disco junto con sus 2 anteriores trabajos Pennywise y Unknown Road, forma una importante trilogía que es de lo mejor que se puede encontrar en cuanto a hxc melódico.

   En esos momentos y gracias al éxito de The Offspring y Green Day las multinacionales se interesan por ellos, pero Pennywise decide seguir en Epitaph, la compañía que les ayudo en un principio. Los conciertos de Pennywise empiezan a convertirse en eventos populares por la fuerza de su directo y su guitarrista Fletcher Dragge empieza a ser famoso por sus locuras fuera y dentro del escenario.

   En esta epoca los problemas que Jason Thrisk tenia derivados de su adiccion al alcohol, le obligan a retirarse de Pennywise en un intento por reordenar su vida y curarse de su addicción. De nuevo es Randy Bradbury el sustituto, reemplazando esta vez a Jason. Pero el 29 de Julio de 1996, mientras el resto del grupo se encontraba de gira, Jason se suicida de un disparo en el pecho a consecuencia de sus problemas con la bebida. Los componetes del grupo defienden la idea de que fue un tragico accidente, ya que Jason iba muy borracho cuando se disparo como para ser consciente de lo que hacia y tambien por que Jason Thirsk no era la clase de persona que haria algo asi. Fuera lo que fuese, no hablamos de una perdida para la banda, hablamos de la perdida de un gran amigo y ser querido de todos los miembros de Pennywise y con mucho carisma entre los fans. La muerte de Jason supone un jarro de agua fría a la carrera del grupo, ya que todos quedan muy tocados por su muerte.

   Parece que Pennywise llega a su fin y piensan en dejarlo. Pero a pesar de los problemas, vuelcan todo su esfuerzo en un nuevo disco, con Randy Bradbury definitivamente a cargo del bajo, que se convirtio en todo un tributo a Jason Thirsk. Full Circle (1997) es un disco que no varia el estilo que los caracteriza, aunque es el mas duro y rápido de toda su carrera, sus letras son mas oscuras y personales y donde se incluyo una nueva version de Bro hymn dedicada esta vez a Jason Thrisk, quien compuso la cancion años atras en memoria de unos amigos fallecidos. La acogida por parte de sus fans es muy buena y para muchos este es su mejor album, ya que en todo el disco se puede sentir la rabia por la muerte de Jason.

   Llega 1999 y ya de mejor humor sacan un nuevo disco titulado Straight Ahead. Y si creían que habían llegado al tope de su carrera se equivocaban. Con un disco muy elaborado y con el mismo sonido de siempre, el primer single "Alien" comienza a dar fuerte en las emisoras de Los Angeles y con otras buenas canciones como "Might be dream","American dream" o "One voice" el disco es un exito. A nivel de letras, Pennywise se inspira de nuevo en la sociedad: en "My Own Country" hablan sobre el deseo de autonomía y separación de un gobierno mas interesado por el escándalo y la imagen que por lo que necesita la gente. "One Voice" trata de inspirar coraje y determinación para crear un mundo mejor, "Might Be A Dream" y "Still Can Be Great" apuntan a los problemas dentro de la cultura americana y sus comunidades. Este disco vende mucho mas que todos los anteriores y comienzan una gira en la que recorren todo el planeta.

   En 2000 graban un disco en directo. Live@The Key club es grabado en el Key Club de Hollywood en un solo concierto. En el demuestran que lo dan todo en el escenario y da una idea de la fuerza de Pennywise en directo. Para captar mejor lo que es el grupo en vivo, no hacen retoques ni arreglos de ningún tipo en el estudio. Las canciones de este disco fueron elegidas por los fans a traves de la web del grupo.

   En este paréntesis Pennywise da uno de los mayores conciertos punk que se han dado en California. En el Angeles Sports Arena dan el concierto mas multitudinario de su carrera como cabezas de cartel. Mientras siguen trabajando y componiendo para un nuevo disco.

   En 2001 Pennywise lanza al mercado su nuevo disco Land of the free. Influenciados por las manifestaciones de los grupos antiglobalización y las elecciones de su país, dan a luz su disco más político y combativo. Disco con canciones como "Fuck Authority" o "The World" y en el que quizás abundan más que nunca los medios tiempos como "My God" o "Who's On Your Side" compuesta junto a B.Gurewitz.
   Land of the free es un disco en el cual la critica al abuso de la autoridad y a los politicos esta mas presente que nunca. Esto unido a que poco después sucedio lo del 11 de Septiembre y la ola de patriotismo proamericano que esto conllevo, hace que algunas emisoras decidan eliminar de sus listas el single "Fuck Authority" cuando empezaba a sonar fuerte. Esto no impide que esta cancion sea todo un éxito y que el disco obtenga buenas criticas y ventas.

   En 2003, tras 2 años de intensas giras de promoción del exitoso disco Land Of The Free, Pennywise siente la necesidad de entrar nuevamente al estudio y grabar un nuevo disco. El resultado es From the Ashes, al que acompañaria un DVD como bonus y que tiene un sentimiento especial por el largo período de descanso que tomo la banda tras el fallecimiento inesperado del padre de Fletcher, lo que significó un duro golpe para él y para el entorno de la banda.

    Jim explica las letras que se tratan en el disco: "Algunas de las canciones tratan sobre todo lo que pasó después de los atentados del 11-S y como influyó en la política de hoy en día; mientras que otras hablan de seguir adelante y tratar de buscar un lugar para la esperanza en un mundo en que ésta aparece cada vez más prohibida. Como siempre lo hemos hecho, la idea es exponer nuestros sentimientos y puntos de vista para crear algo que resuene y que pueda fundirse con tus propias experiencias".

    Tras tocar por primera vez en Brasil, reeditar su Home Movies en DVD y de relanzar sus 4 primeros discos remasterizados digitalmente, Pennywise se disponia a sacar su 8º disco de estudio en Epitaph, titulado The Fuse.

    En The Fuse (2005), intentan volver al sonido que tenían en sus inicios, buscando mas transmitir sentimiento en las canciones, que no el pretender un sonido perfecto a través de una sobreproducción. Para ello lo graban en su propio estudio, Stall #2 Recordings, en menos de 40 días. Las letras, tras 2 discos muy políticos Land of the Free y From The Ashes, se centran esta vez mas en cuestiones personales, aunque sin dejar de lado cuestiones políticas como por ejemplo las canciones "Premeditaded Murder" o "18 Soldiers".

    En Marzo de 2008 sale a la venta el disco Reason to Believe que, en una nueva iniciativa del grupo y con el apoyo de Myspace Records y Textango, se puede adquirir legalmente y totalmente gratis a traves de Internet. Esta nueva iniciativa relanza considerablemente la carrera del grupo, ya que Reason To Believe es descargado por casi 450.000 fans en 2 semanas y el primer single del disco "The Western World", se convierte en el mayor hit de su carrera, mateniendose 20 semanas en el Top 40 de la lista "Modern Rock Tracks" americana.

    En agosto de 2009, Jim Lindberg decide dejar Pennywise. La banda decide continuar su carrera sin Lindberg y buscar un sustituto. Jim Linberg dejo el siguiente comunicado:

    "Después de 20 años, nueve álbumes y miles de conciertos alrededor del mundo, mi tiempo en Pennywise ha llegado a su fin. Ser el cantante de esta banda ha sido una experiencia increíble, y en el camino hicimos algunos de los los mejores fans que nadie podría pedir. Quiero expresar mi más profundo agradecimiento a todos ustedes por quedarse con nosotros a lo largo de los años, especialmente a través del paso de los años sin Jason. Ha sido vuestro apoyo y estímulo el que me mantuvo tanto tiempo. Hay pocas cosas que me hayan hecho más orgulloso que ver a la gente en nuestros conciertos cantando nuestras canciones. También me gustaría dar las gracias sinceramente a todos los que nos ayudaron a lo largo del camino, en cada aspecto, nunca podríamos haber hecho sin vosotros y deseo a toda la familia de Pennywise la mejor de las suertes y continuad con el éxito. Sinceramente vuestro, Jim."

   Aunque Pennywise se ha elevado a un nivel más allá de todas sus expectativas y mas allá que cualquier otro grupo punk de Hermosa Beach, su primer propósito sigue siendo servir a sus fans, preocupandose del precio de las entradas y material, no defraudandolos siendo fieles a su estilo y principios e intentando a traves de sus canciones, darle voz e inspiración a una generación en busca de un mundo mejor que el actual y que no se conforma con los problemas que en el existen.