Comenzó su primera banda con tres de sus amigos unos meses después. La llamaron Juvenile Deliquents (JD´s). Después de Juvenile Deliquents formo Syndicate y mas tarde lo que fue una banda muy popular localmente, P.M.A.(nombre sacado de la canción de Bad Brains del mismo nombre que quería decir "positive mental attitude"), P.M.A. tocaba covers de otros grupos de punk, pero se canso de tocar canciones escritas por otros y se decidió a formar un grupo serio. Y en 1988 se unió a Fletcher Dragge para formar una banda que mas tarde llamáron Pennywise.

Cuando se formo Pennywise, Jason buscaba que la banda fuera positiva, con música rápida y con melodía. Estaba cansado de todos los grupos de punk negativos y de letras apáticas. El buscaba unas letras positivas acerca de la vida y de las ilusiones, que hicieran pensar a la gente.
Desde 1988 a 1996 Jason hizo exactamente lo que buscaba, hacer música para la gente y hacerlos felices. En estos años uso su música como terapia para ayudarse a si mismo con sus problemas y adicciones. Sabia que no era el único al que sus canciones le ayudaban. Era muy feliz al recibir cartas de gente que le decía que su música le había cambiado la vida.

En 1996 sus problemas se agravaron y acabo con su vida de un disparo. Su espíritu sigue vivo en su música, a traves de la cual siempre busco ayudar a otras personas.